死刑囚を収容する拘置所には、刑務官と呼ばれる男たちが勤務している。通常、彼らは死刑囚たちの生活を管理する。しかし、相手はいつか処刑されることが決まっているだけに、刑務官の気持ちは常に重い。
彼らのストレスが極限に達するのが、死刑執行の日である。執行日が決まると、刑務官の中から死刑に立ち合うメンバーが選定される。特に吊るされた死刑囚の体を下で支える“支え役”は、最も敬遠される役まわりだ。ただし、務めた者には１週間の特別休暇が与えられる。
今まで心の平穏を乱すことに背を向け、決まりきった日常を淡々とやり過ごしてきたベテラン刑務官の平井（小林薫）は、 休暇目当てに支え役を志願する。女性と知り合うチャンスもなく独身を続けてきた平井は、姉が世話してくれたシングルマザーの美香（大塚寧々）と週末に結婚することが決まっていた。有給休暇を使い果たしていた平井は新婚旅行のための休暇がどうしても欲しかったのだ。
刑を執行されたのは金田（西島秀俊）という模範囚だった。絵を描くのが好きで、作業時間以外はもっぱら画用紙に鉛筆を走らせている。平井は、結婚を知った金田から自分と美香を描いた肖像画を贈られていた。執行当日もスケッチの最中だった。覚悟はしていたが、いざとなると腰が抜けて足が立たない。刑務官たちに支えられて、金田は刑場へと向かった…。
ただ「休暇がほしい」というそれだけの理由で、自分からすすんで人を殺す行為に加担してしまった平井。それは今まで無為に過ごしてきた彼が、これからの人生のために乗り越えなくてはならない大きな壁となった。人を殺すことで得られる幸せは、果たして本当の幸福と言えるのだろうか……。
小林薫と西島秀俊という当代切っての演技派俳優二人を軸に、孤独を抱えた男たちが生と死の間で揺れ動き、幸福、そして再生を希求する様が感動的に描かれる。元刑務官の坂本敏夫がアドバイザーとして、死刑執行のリアルな描写に寄与している。